- Denne sang er et dybtfølt budskab til Eminems mor, Debbie Mathers, som han har lyrisk talt om tidligere tilbud. Parret forbliver fremmedgjorte, selvom Em rækker ud til hende her og giver de dybeste undskyldninger.
- Eminem refererer specifikt til skaden forårsaget af hans Eminem Show hitsangen ' Cleanin Out My Closet ,' hvor han kraftigt kritiserede sin mor for at forsømme og mishandle ham. Marshall forklarer det som et vredt øjeblik og tilføjer, at han ikke længere spiller det ved shows, og han kryber sig sammen, hver gang det er i radioen.
- Under en Q&A-session i SiriusXM's rådhus formidlet af Sway Calloway blev Eminem spurgt, hvorfor han besluttede at undskylde til sin mor på denne sang efter flere års verbalt misbrug af hende. Slim Shady svarede: 'Det, jeg sagde på den plade, er, hvad jeg har at sige om det, og jeg lagde det ud, og det er stort set alt, hvad jeg sandsynligvis vil sige om det. Alt, hvad jeg havde brug for at sige og komme op af brystet, sagde jeg det. Så jeg behøver ikke engang at uddybe det.' Marshall lukkede for yderligere diskussion og sagde, at 'Headlights' er en 'virkelig personlig' sang for ham, som han ikke ønsker at sige mere.
- Sangen byder på Nate Ruess, forsangeren for pop-rockerne Fun, der smyger sig. Han mindede om samarbejdet under en Reddit AMA fra 2015: 'Jeg arbejdede ikke med Eminem i kødet. Men frem og tilbage var fantastisk. Han holder (med rette) alt virkelig under wraps. Så jeg hørte ikke hans vers, før sangen blev udgivet. Den dag i dag er det en af mine tre bedste sange, jeg nogensinde har skrevet. Og alt sammen på grund af de vers, han gjorde.'
- Den dybtfølte video blev optaget i Detroit den 5. april 2014 og instrueret af filminstruktøren Spike Lee. Det var første gang, at Lee havde arbejdet på et musikklip siden Michael Jacksons ' Dette er det ' tilbage i 2009.
Klippet tager et kig på de turbulente tider mellem Eminem og hans mor før et bevægende gensyn. Det inkluderer personlige optagelser og billeder af Marshall Mathers' barndom, da han voksede op i Detroit-kvarteret 8 Mile. 'Det er en fantastisk, fantastisk historie. Det er inderligt, noget smerte i det, men sådan er livet,” sagde Lee om det visuelle. 'Så det er derfor, vi er her, tilbage i 'hætten, 8 Mile Detroit, og skyder, hvor alt dette fandt sted.'
