- Dette er skrevet til filmen På tæt hold , med Sean Penn, som Madonna var gift med på det tidspunkt. I 2004 vandt Penn en Oscar for sin rolle i Mystic River . Til denne dato har Madonna aldrig vundet en Oscar, heller ikke for Fejet væk .
- Madonna skrev dette sammen med Patrick Leonard, som arbejdede på mange af hendes albums. Leonard producerede og spillede også keyboards på albums af Rod Stewart og Elton John.
- I et interview fra 2009 med Rullende sten Madonna sagde: 'Nogle gange, når jeg skriver sange, kanaliserer jeg bare. Jeg kunne sige, at 'Live To Tell' handlede om min barndom, mit forhold til mine forældre, min far og min stedmor. Men måske ikke. Det kunne handle om noget i en F. Scott Fitzgerald-roman eller en historie, som jeg hørte engang. Det er rigtigt, men det er ikke nødvendigvis selvbiografisk«.
- Dette var en af Madonnas første ballader. Tidligt i sin karriere stolede hun på dansesange som 'Lucky Star' og 'Borderline', men hun har gjort det meget godt med langsomme sange som 'Take A Bow' og 'This Used To Be My Playground'. Det tog hende et par år at udvikle vokalområdet til balladerne.
- På sin 'Confessions'-turné i 2006 fremførte Madonna denne sang, mens hun var suspenderet fra et kæmpe kors og iført en tornekrone. Forudsigeligt vakte dette en del kontroverser og gjorde visse religiøse grupper vrede. Da NBC sendte en special af Madonnas koncert, nægtede de at vise cross-scenerne. En uklippet forestilling er tilgængelig på Madonna's Confessions Tour DVD/CD samling.
Madonna fortalte Rullende sten : 'Da jeg opførte 'Live to Tell' på et kors, støttede jeg Jesus og hyldede hans budskab, som er at elske din næste som dig selv, at behandle mennesker med værdighed. Det kunne de kristne ikke lide«. - Madonna fortalte Mojo Marts 2015: 'Det var lidt inspireret af filmen og familiehemmeligheder og de ting, der gør dig til den, du er, men du vil ikke nødvendigvis dele. Bland det med min egen barndom og min egen opvækst og alt det der. Mine virkelige oplevelser blandes med ting, som jeg forestiller mig.'
