- Lewis skrev denne sang med sin trommeslager Bill Gibson og hans keyboardspiller Sean Hopper. Sangen gør grin med gruppens rene image, da bandet i stedet for at få tatoveringer, vokse deres hår og opføre sig dårligt modnes, efterhånden som de fik mere succes, hvilket kun var naturligt i betragtning af, at de var midt i 30'erne på det tidspunkt og mere optaget af at tage vare på sig selv end af at nyde berømmelsens pynt. Billedspørgsmålet blev dog et problem, da bandet blev set som konservative ikoner, især efter ophidsende fremførelser af ' The Star Spangled Banner ' ved Major League Baseball All-Star Game i 1987 og i begyndelsen af en koncertvideo, de udgav. At blive stemplet som en Yuppie passede ikke Lewis, hvis mor var kunstner og far var jazztrommeslager. Lewis blaffede gennem Europa, da han var færdig med gymnasiet, og røg en masse pot undervejs. Som en del af San Franciscos musikscene deltog de i masser af grænseoverskridende ulovlige aktiviteter, men de var aldrig store på festscenen. Lewis sagde: 'Alle tror, jeg er nabodrengen, fordi jeg ligner nabodrengen. Men se på mine forældre, og se hvor jeg kommer fra. Jeg er et beatnik-barn.'
- Medlemmer af San Francisco 49ers-fodboldholdet, inklusive Dwight Clark, Joe Montana og Ronnie Lott, sang delen nær slutningen, efter Lewis sagde: 'Fortæl dem drenge.' For atleter gjorde de et ret godt stykke arbejde med at synge 'Here, there and everywhere, hip, hip, so hip to be square'-vokalen. Huey Lewis & the News er fra San Francisco og var venner med fodboldspillerne. Deres veje ville krydses ved forskellige borgerlige funktioner og velgørenhedsarrangementer. På den Sport albumcover, se om du kan se Dwight Clark lave sin berømte fangst.
- Denne sang spiller en rolle i bogen og filmen American Psycho , hvor Patrick Bateman kort før han dræber Paul Allen laver en lille monolog om Huey Lewis & the News og siger: 'Jeg tror, deres ubestridte mesterværk er 'Hip to Be Square', en sang så fængende, at de fleste mennesker nok ikke lytter til teksterne. Men det burde de, for det handler ikke kun om fornøjelserne ved konformitet, og vigtigheden af trends, det er også et personligt statement om selve bandet.'
Indledende tryk på filmens soundtrack inkluderede sangen, som tilsyneladende aldrig blev forhandlet. Da Lewis fandt ud af det, nægtede han at give tilladelse, og omkring 100.000 kopier af albummet blev tilbagekaldt og ødelagt. Ifølge bandets manager på det tidspunkt, Bob Brown, havde Lewis ikke engang set filmen, og hans indvending var over den frekke medtagelse af hans sang på albummet uden hans tilladelse. 'Jeg tror, at det, de forsøger at gøre, er at skabe omtale for sig selv,' sagde Brown. - Så hvordan kom ordet 'firkantet' til at være en betegnelse for nogen, der ikke er med i den nuværende trend eller mode? Udtrykket stammer fra afroamerikansk slang og har været aktuelt fra 1940'erne. Ifølge Brewer's Dictionary of Modern Phrase and Fable der er flere forslag til dens oprindelse, hvoraf ingen er særlig overbevisende. En mulig forklaring, bogen giver, er, at begrebet stammer fra en jazzmusikers og standarddirigents håndbevægelse, der slår en regulær rytme ud, hvor hånden beskriver en firkantet figur i luften.
- Musikvideoen blev instrueret af holdet af Kevin Godley og Lol Creme, som lavede nogle af de mest innovative videoer fra 80'erne, herunder ' Rockit ' af Herbie Hancock og ' Every Breath You Take ' af The Police. Til klippet 'Hip to Be Square' fik de et karakteristisk udseende ved at bruge et medicinsk kamera - den slags læger bruger til at se inde i menneskekroppen. De fik bandet til at fremføre sangen et par gange et par meter væk fra kameraet, og gjorde det tunge løft i postproduktionen - bandet elskede det, fordi det var så nemt for dem. Den resulterende video indeholdt vinkler, som tidligere ikke var set på MTV, inklusive en fra trommestikkernes synspunkt. Den blev nomineret til bedste eksperimentelle video ved 1987 Video Music Awards.
- Bandet tænkte ikke så meget over deres albumtitler. Foran! har fået sit navn, fordi de kan lide golf, og fordi det er deres fjerde album.
- I 2013 lavede Huey Lewis en parodi på denne sang American Psycho scene med Weird Al Yankovic i rollen som Paul Allen, og Lewis som Patrick Bateman. I stedet for at diskutere sangen taler Lewis om filmen, hvordan den 'fungerer som en dyster undersøgelse af mandlig forfængelighed, samtidig med at den bibeholder ægte genrespænding'. Da Lewis økse-myrder Al, erklærer han, 'prøv at parodiere en af mine sange nu, din dumme bastard.' Al lavede en parodi på Huey Lewis & the News-sangen 'I Want A New Drug' kaldet 'I Want A New Duck'.
