- Samskrevet af Bolton med Doug James, 'How Am I Supposed to Live Without You' er i stil med soul-sangene fra 60'erne og 70'erne, der ofte beklagede tabet af en elsker (som 'Siden I Lost My Baby ' af The Temptations). Bolton klarede sig meget godt med at dække forskellige soulballader fra denne æra.
- Da Laura Branigan tog denne sang til #12 i 1983, markerede det Michael Boltons første store hit som sangskriver. Han var midt i en karriereforvandling, efter at have stået foran rockbandet Blackjack i 1979-1980, mens han stadig brugte sit rigtige navn: Michael Bolotin. Med Blackjack skrev han sangen 'Love Me Tonight', som blev #62 i 1979, men slog ikke Hot 100 igen, før Branigan lavede 'How Am I Supposed to Live Without You'.
Bolton ville snart tage sagen i egen hånd og blive en soft rock-superstjerne, der fremførte sine egne sange, men i midten af 80'erne forsøgte han bare at skrive nogle hits. Han fortalte Bruce Pollock omkring dette tidspunkt: 'Lige nu har jeg sange på omkring 12 eller 13 albums. Jeg aner ikke, om de vil blive sunget godt, om de bliver produceret godt, om nogen af dem overhovedet bliver singler. Men jeg håber på hits«.
Bolton udgav et selvbetitlet soloalbum i 1983, samme år som denne sang var et hit for Branigan, men det var ikke før hans album fra 1989 Sjælsleverandør , hvor han udgav sin egen version af denne sang, som hans sangkarriere tog fart.
Bolton var også med til at skrive 'I Found Someone', som toppede som #90 i 1986 for Branigan, men blev #10, da Cher indspillede den i 1988. - Dette var den anden single fra Sjælsleverandør (titelsangen var den første, og nåede som #17). Jeg var også Boltons første #1 hit. Han havde en anden med ' When a Man Loves a Woman ' i 1991.
- Denne sang blev oprindeligt tilbudt til Air Supply at indspille. Gruppen ønskede at gøre det, men Clive Davis (executive producer og daværende ejer af Arista Records) ønskede omkvædet ændret, og Bolton ønskede ikke, at nogen del af sangen blev ændret. Som et resultat satte Air Supply sangen på 'ubestemt hold'. Mens Bolton ventede på, at Air Supply skulle indspille det, fik han besked om, at Laura Branigan båndede det - ikke fra noder (den sædvanlige metode), men fra hans demobånd. Branigans version ramte #12 på Hot 100 og #1 på Billboards Adult Contemporary-musikhitliste.
- 'How Am I Supposed to Live Without You' gav Michael Bolton sin første Grammy, da han overtog Male Pop Vocal Performance ved ceremonien i 1990. Han vandt den samme pris to år senere for 'When A Man Loves A Woman'.
