- Chicagos bassist Peter Cetera skrev dette og sang lead. Cetera specialiserede sig i ballader og tilføjede variation til bandets lyd, som indeholdt mange flere rock-orienterede sange, ofte skrevet af Terry Kath eller Robert Lamm.
Ceteras ballader blev hurtigt bandets største hits, med 'If You Leave Me Now' deres hidtil mest succesfulde sang, der toppede hitlisterne i USA og Storbritannien. Selvfølgelig ville deres pladeselskab have mere af, hvor det kom fra og blev ved med at presse Cetera-sangene - det store hit fra deres næste album var hans melodi 'Baby What a Big Surprise'. Gruppen fandt et nyt publikum og fik meget mere succes, men de blev også øremærket som en soft rock-gruppe, hvilket tog fokus fra deres mere grusomme, horntunge sange. Dette blev et stridspunkt for Chicagos berømte sektion, især trombonespilleren James Pankow, der husker konstante kampe for at få hornene højere i blandingen fra det tidspunkt fremad.
Da Cetera forlod Chicago i 1985, stoppede hans hits ikke: I 1986 gik ' Glory Of Love ' til #1 US og hans duet med Amy Grant, 'The Next Time I Fall', nåede nummer 4. - Tekstmæssigt er dette en overraskende simpel sang, men den har en usædvanlig struktur. Afhængigt af hvordan man ser på det, er der enten intet omkvæd, eller også er det hele omkvæd. Sangen åbner med titellinjen, som også er krogen:
Hvis du forlader mig nu, vil du fjerne den største del af mig
Den næste linje giver Peter Cetera en chance for at vise sin vokale rækkevidde, og gør det klart, at han er fuld-på bønfaldende:
Åååh nej, skat, lad være med at gå
Titlen vender så tilbage, men med en anden konsekvens:
Hvis du forlader mig nu, vil du fjerne hjertet fra mig
Resten af sangen er Cetera, der argumenterer for, hvorfor pigen ikke skulle gå, på en meget histrionisk måde. Han skrev ordene omkring melodien, som han komponerede først. Cetera er meget god til at komponere sange, der skubber følelsesmæssige ekstremer, og disse sange passer godt til hans stemme, som kan nå tonerne for at fremhæve disse følelser. - I betragtning af deres lange levetid og succes er det overraskende, hvordan Chicago er blevet foragtet af både Rock and Roll Hall of Fame og Grammys. Bandets eneste Grammy-pris kom for denne sang, da den vandt for bedste popvokaloptræden af en duo, gruppe eller kor.
Sangen vandt også prisen for Bedste Arrangement Accompanying Vocalist(s), som gik til James William Guercio og Jimmie Haskell. - Dette var den første Chicago-single med en akustisk guitar-lead. Det blev spillet af bandets manager, James William Guercio, som producerede nummeret. Guercio er en dygtig musiker, som før arbejdet på denne sang havde turneret med The Beach Boys som bassist. På 'If You Leave Me Now' spillede han den akustiske guitar som en demo, idet han regnede med, at deres faste guitarist, Terry Kath, ville lægge det rigtige nummer ned, når han var ledig. Bandet syntes, at Guercios rolle lød fantastisk, så de lod det stå på pladen.
- I Storbritannien var dette Chicagos eneste nummer 1 hit. I Storbritannien havde gruppen ikke i nærheden af den succes, de havde i Amerika. De ville ikke komme på top 40 på den britiske hitliste igen før i 1982 med 'Hard to Say I'm Sorry'.
- Jimmie Haskell lavede strygerarrangementet på denne sang sammen med producer James William Guercio. Haskell havde gjort meget arbejde med at score film og var i stand til at bringe en filmisk kvalitet til lyden.
