- Denne sang finder Macklemore rapper om indflydelsen fra multinationale selskaber som Nike, og reklamens ondskab. Han forklarede dens betydning på sin hjemmeside: 'Sangen 'Wing$' handler om jagten på identitet gennem forbrugerisme,' sagde Seattle-rapperen. 'Forsøget er at dissekere vores forelskelse og tilknytning til logoer, etiketter, brands og den flygtige lykke, der er uløseligt forbundet med købets almægtige kraft. Emnet, jeg bruger i sangen, er sko, men dets formål er at male et bredere billede af at være forbruger og spore slægten tilbage til mit første minde om detaillyst.'
- En stærkt redigeret ny versionssang blev brugt til reklamer, der involverede 2013 NBA All-Star Game. Melodien blev brugt i TNT tv-kanalens promovering for den og ved selve begivenheden. Nogle fans kritiserede Macklemore for at tillade alle negative referencer til Nike at blive redigeret ud eller taget ud af kontekst. Macklemore svarede i en lang besked på kritikken mod ham for at sælge ud ved at sige, at teksterne skal klippes, for at traileren/annoncen giver mening med det, virksomheden promoverer. Seattle-rapperen tilføjede, at hvis man fjerner den advarende kerne for forbrugerisme i sangen, er der stadig en historie tilbage, som han stadig er stolt af, og han er glad for, at den er relaterbar nok til, at TNT vil bruge den.
- Dette startede som en to-personers a cappella, som Macklemore havde skrevet og udført. Seattle-filmskaberen Zia Mohajerjasbi, som har arbejdet med mange medlemmer af sin bys hiphop-miljø, hyrede singer-songwriteren Hollis til at konvertere den til en ordentlig sang, så han derefter kunne optage videoen til den. Hollis huskede til Billboard magazine: 'Der var intet beat til sangen, der var ingen sang, men vi bestræbte os alle på at lave den, så over 8 måneder lavede vi en Kickstarter, og Ryan brugte hundredvis af timer på sangen. Det trængte til et omkvæd, og så jeg skrev omkvædet til det og fandt nogle børn til at synge det, og vi optog dem synge det efter skole. Det var sådan en holistisk proces, og det var en fantastisk måde for os at knytte bånd på som venner og som samarbejdspartnere - det var i høj grad alle hænder på dækket.'
